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5 feb 2018

Una especie interestelar del carbono se ‘domestica’ en el laboratorio

En los años 30 se encontraron carbinos en el espacio, una especie química muy reactiva que, sin embargo, presenta un potencial enorme para modificar fármacos. Ahora, mediante luces LED y catalizadores, científicos del Instituto Catalán de Investigación Química han descubierto cómo controlarlos y utilizarlos para ensamblar multitud de moléculas.

Los carbinos están inspirados en la astroquímica de los años 30. / © Ella Maru Studio, Inc.




El carbono tiene la capacidad de unir cuatro átomos o moléculas diferentes para formar estructuras estables. Dentro de las distintas especies del carbono figuran los carbinos, que presentan una característica única: tres de sus cuatro ‘espacios’ (o valencias) quedan libres, listos para formar nuevos enlaces.

Esto los convierte en una especie química muy reactiva e inestable, muy difícil de sintetizar y utilizar en los laboratorios, aunque sí se encuentra en el espacio. De hecho, fue la primera molécula descubierta en el espacio interestelar en los años 30. Está formada por el átomo de carbono y un hidrógeno, y se considera uno de los ingredientes básicos para la vida.

Esta especie interestelar ha inspirado ahora a un equipo internacional liderado por el español Marcos García Suero, del Instituto Catalán de Investigación Química (ICIQ), para lograr transformaciones químicas sin precedentes: han descubierto cómo controlar los reactivos carbinos y utilizarlos para ensamblar nuevas moléculas. El avance se publica esta semana en la revista Nature.

“Hemos logrado controlar cómo se generan equivalentes directos y controlables de los carbinos, una especie inexplorada nueva y muy versátil,” explica García Suero. Para prepararlos, los investigadores utilizan LED y unos catalizadores que capturan la luz de forma muy eficiente y hacen posible la generación de estas moléculas reactivas. “Los carbinos nos han permitido desarrollar un concepto sintético inexplorado, con un futuro muy prometedor para el descubrimiento de fármacos o materiales,” añade.

Navaja suiza y añadir cebolla a tortilla terminada

Las tres valencias libres de los carbinos implican que tres electrones están dispuestos a formar nuevos enlaces, lo que los convierte en una una navaja suiza para la síntesis de nuevas moléculas. Los carbinos permiten crear moléculas quirales de manera rápida y sostenible, algo clave para el desarrollo de nuevos medicamentos.

La síntesis de nuevos fármacos presenta un cuello de botella: es difícil modificar moléculas complejas ‘ya terminadas’. “Es complicado añadirle cebolla a una tortilla que acabas de cocinar,” bromea García Suero. “Sin embargo, gracias a los carbinos, podemos ensamblar estructuras químicas complejas muy fácilmente,” dice el investigador.

Utilizando esta novedosa técnica, los químicos del ICIQ ya han conseguido modificar medicamentos comerciales como la duloxetina (antidepresivo), el ibuprofeno (antinflamatorio), el taxol (antitumoral) o el fingolimod (el primer tratamiento oral para la esclerosis múltiple).




Jesús Jiménez Barbero, presidente de la Real Sociedad Española de Química (RSEQ) valora así el estudio: “Marcos y su equipo han desarrollado un protocolo elegante e ingenioso para crear, a voluntad, centros quirales en anillos aromáticos. Esta metodología puede permitir preparar moléculas muy complejas como fármacos, por ejemplo”.

Por su parte, Miquel A. Pericàs, director del ICIQ, resalta orgulloso el éxito del Starting Career Programme del instituto: “Gracias a la financiación de la Fundación CELLEX y el programa de excelencia Severo Ochoa, conseguimos que jóvenes investigadores como Marcos lancen su carrera como investigadores independientes. Su nuevo artículo en Nature cambia la manera de entender la química”.

El equipo de investigadores del ICIQ, de izquierda a derecha: Ana M. del Hoyo, Zhaofeng Wang, Marcos G. Suero, Ana G. Herraiz. /ICIQ


Referencia bibliográfica:

Zhaofeng Wang, Ana G. Herraiz, Ana M. del Hoyo & Marcos G. Suero. “Generating carbyne equivalents with photoredox catalysis”. Nature 554 : 86–91, 1 de febrero de 2018.

Fuente: ICIQ

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