25 may. 2016

Nuevo avance para sintetizar moléculas quirales con dos catalizadores.

Científicos del Instituto Catalán de Investigación Química han desarrollado una nueva metodología para la formación selectiva de moléculas quirales, aquellas que no se pueden superponer con su imagen especular. La técnica combina la acción de dos catalizadores, uno activado con luz y otro orgánico también quiral.


La quiralidad es la propiedad de una molécula de no ser superponible con su imagen especular.



Las moléculas quirales son parejas de moléculas en las que los átomos se disponen de manera que una molècula es el reflejo especular de la otra, pero no son superponibles. Las moléculas quirales tienen numerosas aplicaciones, especialmente en el campo de la bioquímica ya que fueron clave en el origen de la vida. Por ejemplo, los aminoácidos que forman las proteínas de nuestro cuerpo son quirales y sólo una de las dos posibles moléculas de cada uno de ellos está presente en nuestro cuerpo.




Muchos de los procesos biológicos que ocurren en nuestro organismo también involucran moléculas quirales lo que explica que la mayoría de los fármacos que utilizamos a diario contengan este tipo de moléculas. En el caso de los fármacos quirales puede ocurrir que ambas moléculas tengan un efecto parecido, pero también que una sea beneficiosa y la otra tóxica, como ocurrió en el tristemente famoso caso de la talidomida. Por este motivo, uno de los principales objetivos en la síntesis de fármacos es el diseño y desarrollo de reacciones para la síntesis selectiva de una de las moléculas de la pareja que permitan acceder de manera directa a la molécula deseada.

En este contexto, un equipo del Institut Català d'Investigació Química (ICIQ) dirigido por el profesor Paolo Melchiorre ha desarrollado una nueva metodología para la formación selectiva de este tipo de moléculas. Los autores, que publican su estudio en la revista Nature, lo valoran como un gran avance en este campo, ya que consigue realizar la síntesis selectiva de la molécula deseada mediante una nueva ruta que combina la acción de un fotocatalizador activado con luz visible con la de un catalizador quiral orgánico.

“La clave del éxito en este caso ha sido el diseño y síntesis de un catalizador orgánico quiral con determinadas propiedades que nos permite obtener la molécula deseada. Este catalizador podría proporcionar más oportunidades en el futuro para la síntesis selectiva de moléculas quirales que no se puedan obtener de otro modo. Estas nuevas posibilidades son las que estamos explorando en este momento” dice el profesor Melchiorre.

La síntesis de moléculas quirales se realiza generalmente mediante rutas que implican la presencia de compuestos organometálicos y el control cuidadoso de las condiciones de reacción. Por el contrario la reacción desarrollada en el ICIQ puede realizarse en condiciones suaves, lo que contribuye a la sostenibilidad del proceso.

Tanto el campo de la fotocatálisis como el de la organocatálisis presentan estrategias poderosas para la preparación sostenible de moléculas orgánicas. Mediante el desarrollo de una metodología innovadora, el equipo une estos dos campos para proporcionar un nuevo marco en el que se puedan realizar procesos selectivos en los que la luz tenga un papel fundamental como fuente de energía.

“Combinando el potencial de la organocatálisis libre de metales y la fotocatálisis con luz visible se puede avanzar de manera significativa en el desarrollo de una química estereoselectiva más responsable y sostenible que permita afrontar mejor los retos de la química orgánica moderna", dice Melchiorre. "Este enfoque tiene el potencial de atraer el interés de la comunidad de químicos sintéticos y de ampliar la manera en la que los químicos piensan sobre la síntesis de moléculas quirales”, añade el investigador.

En este trabajo han participado, además del profesor Melchiorre, los doctores John Murphy, David Bastida y Suva Paria del ICIQ y el investigador Maurizio Fagnoni de la Universidad de Pavia (Italia).


Referencia bibliográfica:

J. J. Murphy, D. Bastida, S. Paria, M. Fagnoni, P. Melchiorre. "Asymmetric catalytic formation of quaternary carbons by iminium ion trapping of radicals". Nature (Abril 2016), 532, 218-222, 2016.

Fuente: Institut Català d'Investigació Química (ICIQ)

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